02/2008: James Chester debütierte In der Champions League gegen den AS Rom.

01.02.09: Manchester United hat den 19-jährigen Verteidiger James Chester  für einen Monat an Peterborough United ausgeliehen.

09/2009: Manchester United hat die Nachwuchsspieler David Gray (21) und James Chester (20) an Plymouth Argyle ausgeliehen.

07.01.11: Vertrag bei Hull City bis zum 30.06.14.